ר' יענקל'ה מחסל עסקיו ועולה לירושלים
חיסל ר' יעקב את עסקיו, צרר את כספו וקם ועלה לארץ הקודש. את דירתו קבע ברחוב השלשלת, לא רחוק משער הכניסה להר הבית. ר' יעקב כבר מצא בירושלים קיבוץ גדול של יהודים אשכנזים וספרדים, רובם ככולם יראי השם, שומרי תורה ומצוה.
כאן בין חומות העיר העתיקה, מצא ר' יעקב מרגוע לנפשו. אמנם רגיל היה לפאר ולהרחבת הדעת שבחו"ל, ואילו ירושלים מוזנחת ועלובה היתה אז ככפר נדח. אולם, מאחר שבתורת ה' חפצו, וירושלים דאז מלאה היתה תורה וחכמה, וגדולי וצדיקי עולם איכלסו את סמטאותיה ובתי מדרשיה, מצא מיד את שאהבה נפשו, בהתחברו אל חבר תלמידי חכמים שעשו את תורתם קבע בבית הכנסת של ר' ישעיה ברדקי. חיש מהר היה ר' יעקב, הסוחר המצליח מגלינה, לאחד מיקירי ירושלים ולמדניה.
מקום לתפלתו קבע בבית הכנסת הגדול שבבתי מחסה, שבו התפללו הצדיקים רבי יוסף חיים זוננפלד, ורבי הירש מיכל שפירא זצ"'ל, אשר בקרבתם חש ר' יעקב התעלות נפשית כזאת, שכל חפצי העולם הזה לא ישוו כנגדה. בקר בקר היה קם לתפלה כותיקין, ומאריך בלמודו אחרי התפלה עד השעה השלישית.
אחרי הצהרים היה עולה לבית הכנסת "שונה הלכות" שברחוב היהודים ועוסק בתורה עד שעת המנחה, ולאחר מכן שומע את השעור מרבי חייא דוד שפיצר, שהיה אומר בפני בעלי המלאכה שבעיר. שיעור זה גרם לר' יעקב יום יום התרגשות מחודשת. ידוע ידע שירושלים קרתא קדישא משופעת בבני תורה; מהם למדנים מופלגים, צדיקים נסתרים פרושים וחסידים – אבל שבעלי אומנים שבתוכה, פשוטי-עם למראית עין, יעלו בתורתם ובחכמתם על רבנים שבחו"ל; מי שמע כזאת ומי ראה כאלה.