יששכר וזבולון
כך חלפו שנות אושר וחדווה, עד שלפתע פתאום נתקדרו שמי שניהם בעננים. בהקשותה ללדת את ילדה השלישי, .הלכה ליפשה לעולמה, בהשאירה את בעלה עם שני יתומים קטנים, בלי עקרת-בית וללא משענת של פרנסה. עולמו של יששכר-דב חשך עליו.
"ואח לצרה יולד" – אמר החכם מכל אדם. זבולון, שראה בצרת אחיו, נכמרו רחמיו עליו ובא לנחמו ולהציע לו את עזרתו. ידעתי, אחא, ידעתי, – אמר – שמיום עומדך על דעתך סירבת ליהנות, אפילו הנאה פורתא, ממתנת בשר-ודם, ואפילו מהלוואתם, אולם לא עת של דקדוקים השעה הזאת. אחיך אנוכי ולא אוכל לראות בצרת נפשך. ידעתי, אחי, שמן השמים הסכימו עמך וסייעו בידך, שליפשה עליה השלום פרנסה אותך ואת ביתך מיגיע-כפיה ומעולם לא הזדקקת לבריות. אף אני לא מתנת-חינם באתי לתת לך -"עסק" אני מציע לך, עסקה משותפת מעין זו שעשו ביניהם יששכר וזבולון הראשונים, בני יעקב, שזבולון יצא בפרקמטיה ותמך ופרנס את יששכר שעסק בתורה, ושניהם התחלקו בחלקם לעולם הבא. אמשיך גם אנוכי להיות עוסק בסחורה ואפרנס אותך ואת שני יתומיך בכבוד, ושנינו נתחלק בחלק לעולם הבא… הרי גם תורתנו הקדושה הסכימה לעסקה זו ואפילו הקדימה את זבולון ליששכר, כמו שנאמר: "שמח זבולון בצאתך ויששכר באוהליך"…
שמע ר' יששכר-דב את הצעת אחיו ונפשו נסערה עליו. כלום יעשה סחורה בתורתו? את חלקו לעולם הבא ימכור? פניו נתכרכמו והשחירו כשולי הקדירה. במבוכתו הרבה החליט לפנות אל רבי בנימינקה הצדיק הגאון רבה של וולקוביסק, ולשאול בעצתו. רבי בנימינקה, אביו של הגאון רבי יהושע לייב דיסקין, רבה של בריסק ולאחר מכן בירושלים, מגאוני דורו וצדיקיו היה, פיקח וחריף, ענוותן ותמים-דרך, ור' יששכר-דב ידע שהוא יכול בהחלט לסמוך עליו ועל עצתו הנבונה. הלך אליו ר' יששכר-דב ושטח לפניו את לבטיו וספקותיו וביקש את הכרעתו. ענה לו רבי בנימינקה: תנוח דעתך, ר' יששכר-דב, אין כאן אפילו הפרה כלשהי של נדרך שלא ליהנות מעמלם של אחרים, ואף מחלקך לעולם הבא לא ייגרע דבר. בלב שלם יכול אתה לקבל הצעת אחיך הנדיב והמוקיר רבנן. משל למה הדבר דומה? למדליק נר מנר, שאין הנר השני גורע מאומה מאורו של הנר הראשון שממנו נדלק, וכבר היה מעשה דומה בימי התנאים אצל שמעון אחי-עזריה, והיה עזריה עוסק בפרקמטיה ומספק צרכיו של שמעון אחיו, שעסק בתורה, והתנו ביניהם שיהא לעזריה חלק בשכר-תלמודו של שמעון.
הסכים ר' יששכר-דב לעשות העסקה עם אחיו, אולם תנאי התנה עמו, שייתן לו ר' זבולון סכום כסף לכיסוי הוצאות הדרך לארץ-ישראל, כי כלתה גם נכספה נפשו לעלות לארץ-הקודש ללמוד תורה בירושלים, סמוך למקום המקדש, כי אין כאווירה של ירושלים סגולה להתעלות רוחנית ולפתיחת הלב לדברים שבקדושה ולהבנת עומקם של סתרי-תורה. לאחר שההסכם נכתב ונחתם כדת וכדין, ארז ר' יששכר-דב את חפציו, לקח את שני ילדיו עמו ועלה לארץ-הקודש. ישב ר' יששכד-דב בירושלים ושקד בשלווה על התורה – ואחיו זבולון שלח לו את קצבתו הקבועה מדי חודש בחודשו ושחררו מדאגות-פרנסה, ואפשר לו להתמסר כל-כולו להתעלות בתורה ולעבודת-השם. גם לזיווג שני זכה ר' יששכר-דב, והקדוש-ברוך-הוא זימן לו אשה משכלת ובעלת מידות טובות, שכלכלה את ענייני הבית בתבונה ובצניעות, ואף נתברכה בפרי-בטן והביאה לר' יששכר-דב ילדים מחוננים, שגדלו כתלמידי-חכמים ויראי-שמים. ראה ר' יששכר-דב עולמו בחייו, ואין לו בעולמו אלא דל"ת אמות של הלכה.