בעניני שידוכים – צפויות אפתעות
ר' גרשון לא נשאר חייב, וענה לעומתו: ר' שלמה שתהיה לי בריא, בשידוכים יש תמיד הפתעות, ורבות מחשבות בלב איש ועצת ה' היא תקום. בוטח אני בהקב"ה, היושב ומזווג זווגים. ורק הוא הבוחן כליות ולב, יודע ועד למה שבתי ראויה וזכאית, והוא הכל יכול, יסייע בידינו לכוון אל האמת ואל התכלית הנרצה. "אגוטען טאג" ר' שלמה, ואם ירצה השם עוד נתראה…
אף על פי שר' גרשון לא יצא מעודד מהפגישה הראשונה עם ר' שלמה'לה שדכן, לא גרם לו הדבר מפח נפש, כי הוא הבין היטב שנושא אשר חז"ל אמרו עליו ש"קשה הוא כקריעת ים סוף", כלום יתכן שבפגישה ושיחה אחת או שתים יצא משהו. לדבר מעין זה זקוקים להרבה בטחון וסבלנות – ובעיקר להרבות בתפלה ובתחנונים.
מראש חודש אלול ואילך של אותה שנה, היה יורד מדי יום ביומו לכותל המערבי ומרבה בתפלה. כי קבלה בידינו שהליכה רצופה של ארבעים יום לכותל, בכוחה לחולל נפלאות ולקרב את הישועה לכלל ולפרט. ביחוד הירבה להתפלל בימים הנוראים, ושפך כנחל דמעות בתפילה מה', שיזמין בקרוב לבתו זיווג הגון שיענה לשאיפותיו לקחת לבתו חתן תלמיד חכם.
בבקרו של צום גדליה, למחרת ראש השנה, מילא ר' גרשון את מזוודת העץ שלו בכלי עבודה, ועל כתפו הימנית העמיס חבילת קורות, ובידו רשימת כל הזקנים והנצרכים שאין באפשרותם להקים במו ידם את הסוכה.
הימים שבין ראש השנה לסוכות, היו העמוסים ביותר אצל ר' גרשון. זו היתה העונה המשגשגת שלו; לא משום שאז מילא את כיסיו בזהובים – אלא משום שלא היה אז אדם שהיה יכול להתחרות אתו במעשי החסד שלו. ואם היה מישהו מזמינו, להקים אצלו את הסוכה, ומתן שכרה בצידה, היה ר' גרשון דוחהו בשתי ידים, ואומר לו: "עבור תשלום תוכל להשיג הרבה נגרים בעיר, וחבל לי על הזמן, שאוכל להרויח בו עוד מצוה ועוד מצוה".