ר' שלמה'לה שדכן
באותם הימים היה עיסוק בשדכנות "מקצוע נשי" בלעדי. בשני תחומים היתה שמורה הבלעדיות לנשים; מילדות ושדכניות. יוצא דופן במקצוע השדכנות, היה זה שכונה ר' שלמה'לה שדכן. יהודי ממולח ומתוחבל, שמסביבו ואודותיו התהלכו סיפורים ואניקדוטות לרוב.
עד כדי כך היה ר' שלמה'לה שדכן מקובל ומעורה בין אנשי ירושלים, עד שהצדיק ר' שמואל תפילינסקי (שהיה נקרא ר' שמואל ר' נתנאל'ס) מביא אימרה בשמו ב"קונטרס הצוואה" שלו. ובאותו חלק שבו מצווה ר' שמואל לצאצאיו שישתדלו להשיא את ילדיהם סמוך לפרקם, הוא מצטט אחת מאמירותיו המפורסמות, שהיה רגיל בפיו בעת שנתקל בהורים בררנים, שהיו מתקשים למצא הצעה משכנעת לבתם, שתתאים בדיוק לשאיפתם ולחלומם.
וכך היה ר' שלמה'לה שואל: חז"ל אומרים (פסחים קיג-א) "בתך בגרה שחרר עבדך ותן לה" — ואיך זה יתכן: הלא ידוע כי מלאים ומפוזרים בש"ס הוראות חכמינו שעל האדם למכור כל מה שיש לו בכדי להשיא את בתו לתלמיד חכם; ואף אנו מוצאים דברי קיטרוג ובקורת קשה על זה שנותן בתו לעם הארץ – והאיך הדברים מתיישבים?
אלא – ענה ויישב ר' שלמה'לה במתק לשונו: אין כאן סתירה כלל – אלו ואלו דברי אלקים חיים. חובה על האב לחפש עבור בתו חתן תלמיד חכם, ולעשות כל מה שביכולתו ואף למעלה מזה. אבל, כל זה רק בטרם בגרה וגדלה. אבל, אם "בתך בגרה", אז אין זמן לחפש, ויש לקחת מהמוכן ומהמזדמן ואפילו עד כדי לשחרר את העבד ולתתו לבתו.
ר' שלמה'לה שדכן