העיקר –
חתן תלמיד חכם
מכאן ואילך, היה ר' גרשון מפריש מעשר, נוסף על המעשר שהפריש לצדקה, לקופה מיוחדת ששימשה כקרן חסכון למטרת נדוניה לחתן של רבקה'לה. הקרן שימשה בנתיים למתן הלוואות לעניים הנזקקים לעזר נשואין. ידע והבין ר' גרשון היטב, שיחוסו האישי ומקצועו הפשוט, לא ישמשו נקודת משיכה לאותו סוג למדן אליו הוא שואף. ובתור מאמין לדברי חז"ל "הזהרו בבני עניים שמהם תצא תורה", הרי נדוניה מכובדה תוכל בבא הזמן לשמש איזון סביר, למה שנחסר לו בצד יחוסו האישי והמשפחתי.
אשתו שרה גיטל, היתה כדרכן של נשים יותר ספקנית, והיתה מתאנחת מזמן לזמן, תוך אמירה כאילו לעצמה: האם אותו חתן שבעלי כל כך שואף ועורג אליו, שיצטרך להיות כליל השלמות, יקפוץ להשתדך עם בתו של "אַ פְרָאסטֶער סטָאלער" (נגר פשוט), כאשר כל הנגידים והלמדנים ישחרו לפתחו ויבקשו את ידו. אי אז היה ר' גרשון משיב לה במתק שפתיו: לכאורה את צודקת, ויש לך אמנם קושיא חזקה, אבל כבר נוכחנו ש"הכסף משנה" מתרץ קושיות יותר מסובכות – וחזקה שיעלה בידו ליישב גם קושיא זו…
ואז היתה דמעה ניתקת מעיניה של שרה גיטל, באמרה: הלואי ונזכה לכך, כי רק א-ל אחד ויחיד יודע, שאין אנו זקוקים לשום הנאה או תענוג מתענוגות החיים – פרט לזה, שעל שולחננו ישמע קול התורה, בכדי שיוכל להקרא "שולחנו של מקום".